AC Milan al uitgebekerd

Ondanks de slechte uitgangspositie kwam Milan met een B-elftal aan de aftrap. Het bekwam de Rossoneri slecht: nadat Spinesi hen met een schot op de lat al had gewaarschuwd, trapte Vargas al na 12 minuten de 1-0 binnen. Milan was nergens, maar na de rust zagen de toeschouwers wat tekenen van beterschap: Gilardino miste nog een open kans, maar even later bediende hij wel jongeling Paloschi, die voor 1-1 zorgde. De thuisploeg verloor een kwartier voor tijd Sottil, die de doorgebroken Gourcuff onderuithaalde. Milan eindigde ook met z'n tienen: de ingevallen Gattuso pakte tweemaal geel. Het gelijkspel was voldoende voor een plaats in de kwartfinale voor Catania.

De tegenstander van de Sicilianen wordt Udinese, dat Palermo in eigen huis ging kloppen. De heenwedstrijd in Udine was op 0-0 geëindigd en ook nu leek de wedstrijd op een scoreloos gelijkspel af te stevenen. In de laatste minuut van de wedstrijd besliste Floro Flores echter de strijd in het voordeel van Udinese.
 AS Roma moest zwaar aan de bak tegen Torino, na de 3-1 nederlaag uit de heenwedstrijd. De Romeinen lieten echter geen spaander heel van de Granata: Mancini, tweemaal Totti en Giuly zorgden voor een duidelijke 4-0. Het tweede doelpunt van Totti, een strafschop na een fout op Mexes, was meteen het 200e doelpunt in de carrière van de Romeinse kapitein.

Sampdoria wordt de tegenstander van Roma in de kwartfinale. Samp won, na 1-0 verlies in Cagliari, de terugwedstrijd met 4-0. Bonazzoli veegde het tegendoelpunt al weg na 4 minuten (1-0), waarna Sala, Palombo en nogmaals Bonazzoli de Rossoblu een zware kater bezorgden.
  Fiorentina won probleemloos van tweedeklasser Ascoli. Pazzini scoorde tweemaal en legde zo helemaal alleen de 2-0 eindstand vast. De heenwedstrijd was op 1-1 geëindigd. Fiorentina ontmoet nu Lazio of Napoli, die vanavond uitmaken wie doorgaat.

De kwartfinales worden op 23 en 30 januari gespeeld.