Word fan! 0 Leonardo begon als jeugdspeler bij het Braziliaanse Nova Safra en groeide op in Jacerézinho, de wijk in Rio de Janeiro waar ook Romário opgroeide. Op 11-jarige leeftijd werd hij in deze sloppenwijk tijdens een partijtje voetbal met buurtgenootjes ontdekt door de Nederlandse filmer/journalist Jos de Putter die vervolgens aan Leonardo en zijn voetbalvriendje Anselmo de documentairefilm Solo, de wet van de favela wijdt. Op zijn twaalfde levensjaar kwam Leonardo naar Rotterdam, en doorliep daar de jeugdopleiding van Feyenoord. Op zeventienjarige leeftijd debuteerde hij in Feyenoord's eerste elftal. Een paspoortaffaire (als zeventienjarige niet-EU-burger mocht hij een tijd lang niet uitkomen voor Feyenoord), en een aantal ernstige blessures zorgden dat hij zijn grote talent, wat hij wel bezit, nooit heeft kunnen omzetten in een definitieve doorbraak. In zijn eerste twee seizoenen kwam de speler nog tot 44 wedstrijden waarin hij 4 doelpunten maakte. Hij maakte onderdeel uit van het team dat in 2002 de UEFA Cup wist te winnen. In de daaropvolgende periode (halverwege 2002 tot en met eind 2005) kwam hij echter amper in actie, mede door eerder genoemde blessures. Vanwege zijn eigenaardige persoonlijkheid, kreeg Leonardo enkele conflicten met diverse Feyenoord-trainers. In januari 2006 verliet hij Feyenoord en tekende hij een contract voor anderhalf jaar bij NAC Breda. Daar hielp hij de club op weg in de strijd tegen degradatie. In 14 wedstrijden maakte hij 8 doelpunten, waarmee hij clubtopscorer werd. Hiermee liet Leonardo zien dat hij nog altijd beschikt over een groot voetbaltalent. In de voorbereiding van het seizoen 2006/07 kwam de spits, twee dagen voor de competitiestart tegen AZ Alkmaar (wedstrijd van 19 augustus 2006), in botsing met de nieuwe NAC-trainer Ernie Brandts. Deze wilde Leonardo gebruiken als linksbuiten, terwijl de Braziliaan zelf het liefst als diepe spits speelt. Leonardo liep boos weg van de training en is geschorst door de club. Hij leek hiermee aan te sturen op een overgang naar een andere club. Na gesprekken met PSV en Tottenham Hotspur, werd op 11 december 2006 bekendgemaakt dat Leonardo per 1 januari 2007 onder contract zou staan bij Ajax. De club betaalde 750.000 euro voor de aanvaller. Hij kreeg bij Ajax rugnummer 23 en werd opvallend genoeg van begin af aan door trainer Ten Cate als linksbuiten gebruikt. Op 4 maart 2007 krijgt Leonardo opnieuw een domper te verwerken als hij opnieuw langdurig geblesseerd raakt in het duel met Breuer, speler van SC Heerenveen. Hij is 6 tot 9 maanden out. Volgende