De Spurs konden dit seizoen nog niet echt continuïteit in hun spel inbouwen. Tegen Middlesbrough kreeg Tottenham wel de kans om voor het eerst in de bovenste klassementshelft terecht te komen. Dan moesten de drie punten natuurlijk wel thuis gehouden worden.

In de eerste helft was Tottenham veruit de betere ploeg. Toch leek het alsof het wel eens mis kon gaan, want Tottenham miste kans op kans. Een vrije trap van Defoe viel net over doel. Schwarzer had een knappe redding in huis op een knal van diezelfde Defoe. Op het middenveld van Tottenham maakte de jonge Tom Huddlestone veel indruk. Zijn schot ging rakelings over. Het stond nog 0-0 aan de rust en daar mocht Middlesbrough heel blij mee zijn.

Een paar minuten ver in de tweede helft opende Berbatov dan toch de score. Chimbonda speelde de bal in de loop van Berbatov die knap de 1-0 op het bord bracht. Daarna hield Schwarzer Middlesbrough in de wedstrijd. Eén keer kwam hij ver uit om Defoe het scoren te beletten. Middlesbrough kon nu zelf toch ook enkele keren tegenprikken. Robinson bokste een vrije trap van Huth weg, de afvallende bal was voor Morrison die zijn schot naast zag gaan. Tien minuten voor affluiten betaalde Tottenham de prijs voor alle gemiste kansen. Een vrije trap van Downing werd niet goed weggewerkt en Huth trapte van dichtbij binnen: 1-1. Meteen hierna bracht Tottenham Keane en die bezorgde zijn club alsnog de zege. Met een prachtig afstandsschot legde hij de 2-1 eindstand vast. Op het einde liepen de zaken nog uit de hand en verloren enkele spelers hun beheersing. Na een opstootje werden Boateng en Zokora met rood van het veld gestuurd. Dit alles veranderde niets meer aan de score, de zege was voor Tottenham. 

Tottenham maakte het zichzelf moeilijk door de voorsprong niet verder uit te diepen, maar wist toch te winnen dankzij een prachtig doelpunt van de ingevallen Keane. Tottenham springt over Man City en Fulham naar de tiende plaats. Middlesbrough moet het voorlopig stellen met de vijftiende plaats.